Reaction mechanism of OH· radical scavenging by GA in weak acidic and weak alkaline aqueous environments in living organisms based on DFT

Zhao Hongdi; Zhao Yu; Yan Hongyan; Wu Jing; Qu Hengtong; Sun Ming; Wang Zuocheng; Yang Jing

doi:10.11714/acta.snus.ZR20260085

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Reaction mechanism of OH· radical scavenging by GA in weak acidic and weak alkaline aqueous environments in living organisms based on DFT

更新时间：2026-09-20

- Reaction mechanism of OH· radical scavenging by GA in weak acidic and weak alkaline aqueous environments in living organisms based on DFT
- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Pages: 1-11(2026)
- 作者机构：
  
  1.海南科技职业大学医药学院，海南海口 571126
  2.白城师范学院理论计算中心，吉林白城 137000
  3.海南科技职业大学机电工程学院，海南海口 571126
  4.海南科技职业大学海南自贸港生物医药产业链供应链数字化研究基地，海南海口 571126
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.11714/acta.snus.ZR20260085
  CLC： O641.12
- Received：04 April 2026，
  
  Revised：2026-05-21，
  
  Accepted：27 May 2026，
  
  Online First：2026-09，
- 稿件说明：
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Zhao Hongdi, Zhao Yu, Yan Hongyan, et al. Reaction mechanism of OH· radical scavenging by GA in weak acidic and weak alkaline aqueous environments in living organisms based on DFT[J/OL]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni, 2026, 1-11.
DOI：

Zhao Hongdi, Zhao Yu, Yan Hongyan, et al. Reaction mechanism of OH· radical scavenging by GA in weak acidic and weak alkaline aqueous environments in living organisms based on DFT[J/OL]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni, 2026, 1-11. DOI： 10.11714/acta.snus.ZR20260085.

摘要

采用M06-2X泛函方法，研究了生命体弱酸及弱碱水环境下没食子酸（GA，gallic acid）消除羟自由基（OH·）的机理。GA与OH·反应有提H、加成及电子转移3个通道，计算表明：1）提H反应，弱酸和弱碱水环境下最优路径是OH·提羟基H，反应均显著放热且无势垒；亚优势路径是OH·提苯环C上10H，弱酸和弱碱水环境下能垒分别为13.5和61.2 kJ/mol，且放热。2）加成反应，弱酸和弱碱水环境下最优路径能垒分别为23.8和46.0 kJ/mol，且放热。3）单电子转移反应，弱酸水环境下能垒为5.0 kJ/mol且显著放热；弱碱水环境下热力学和动力学不允许。结果表明，生命体弱酸及弱碱水环境下GA都是很好的OH·清除剂，弱酸水环境GA的抗氧化性表现更佳。

Abstract

The mechanism of gallic acid （GA） scavenging hydroxyl radical （OH·） in weak acidic and weak alkaline aqueous environments of living organisms was investigated using the M06-2X functional method. The reaction between GA and OH· involves three pathways： 1） Hydrogen abstraction， addition， and single-electron transfer. Calculations show that for the hydrogen abstraction reaction， the optimal pathway under both weak acidic and weak alkaline aqueous environments is the abstraction of the hydroxyl hydrogen by OH·， which is significantly exothermic and barrierless. The suboptimal pathway is the abstraction of the hydrogen at the 10-position on the benzene ring by OH·， with energy barriers of 13.5 and 61.2 kJ/mol under weak acidic and weak alkaline aqueous environments， respectively， and the reactions are exothermic. 2） For the addition reaction， the optimal pathways under weak acidic and weak alkaline aqueous environments exhibit energy barriers of 23.8 and 46.0 kJ/mol， respectively， and are exothermic. 3） For the single-electron transfer reaction， the energy barrier is 5.0 kJ/mol under weak acidic aqueous environment， and the reaction is significantly exothermic； however， under weak alkaline aqueous environment， this pathway is thermodynamically and kinetically unfavorable. The results indicate that GA acts as an efficient OH· scavenger in both weak acidic and weak alkaline aqueous environments of living organisms， with superior antioxidant performance observed under weak acidic conditions.

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