Mediante el método funcional M06-2X, se estudió el mecanismo de eliminación del radical hidroxilo (OH·) por el ácido gálico (GA) en ambientes acuosos débilmente ácidos y débilmente básicos en organismos vivos. GA reacciona con OH· a través de tres vías: extracción de H, adición y transferencia electrónica. Los cálculos muestran que: 1) en la reacción de extracción de H, la ruta óptima en ambientes débilmente ácidos y básicos es la extracción del H del grupo hidroxilo por OH·, la reacción es notablemente exotérmica y sin barreras; la ruta secundaria es la extracción de H en el carbono 10 del anillo bencénico, con barreras energéticas de 13.5 y 61.2 kJ/mol en ambientes débilmente ácidos y básicos, respectivamente, además exotérmica. 2) En la reacción de adición, las barreras energéticas óptimas son de 23.8 y 46.0 kJ/mol en ambientes débilmente ácidos y básicos, respectivamente, y exotérmicas. 3) En la reacción de transferencia de un solo electrón, la barrera energética en el ambiente acuoso débilmente ácido es de 5.0 kJ/mol con una notable exotermicidad; en el ambiente débilmente básico no es termodinámicamente ni cinéticamente viable. Los resultados muestran que GA es un buen eliminador de OH· en ambientes acuosos débilmente ácidos y básicos en organismos vivos, con mejor desempeño antioxidante en ambiente débilmente ácido.

ácido gálico;radical hidroxilo;teoría del funcional de la densidad;teoría del campo de reacción autoconsistente;estado de transición;transferencia electrónica;barrera de energía libre