Unter Verwendung der M06-2X Funktionalmethode wurde der Mechanismus zur Entfernung des Hydroxylradikals (OH·) durch Gallussäure (GA) in schwach sauren und schwach basischen wässrigen Umgebungen lebender Organismen untersucht. GA reagiert mit OH· über drei Wege: H-Abstraktion, Addition und Elektronentransfer. Die Berechnungen zeigen: 1) Bei der H-Abstraktion ist der optimale Weg in schwach sauren und basischen Umgebungen die Abstraktion von H aus der Hydroxylgruppe durch OH·, die Reaktion ist erheblich exotherm und ohne Barriere; der sekundäre Weg ist die Abstraktion von H am C10 des Benzolrings mit Energiebarrieren von 13,5 bzw. 61,2 kJ/mol in den beiden Umgebungen, ebenfalls exotherm. 2) Bei der Additionsreaktion betragen die optimalen Energiebarrieren 23,8 bzw. 46,0 kJ/mol in den schwach sauren bzw. basischen Umgebungen, exotherm. 3) Beim Ein-Elektronen-Transfer beträgt die Energiebarriere in der schwach sauren wässrigen Umgebung 5,0 kJ/mol mit signifikanter Exothermie; in der schwach basischen Umgebung ist die Reaktion thermodynamisch und kinetisch nicht möglich. Die Ergebnisse zeigen, dass GA in beiden Umgebungen ein guter OH·-Entferner ist, wobei die antioxidative Aktivität in der schwach sauren Umgebung besser ausgeprägt ist.

Gallussäure;Hydroxylradikal;Dichtefunktionaltheorie;selbstkonsistente Reaktionsfeldtheorie;Übergangszustand;Elektronentransfer;freie Energiebarriere