En utilisant la méthode fonctionnelle M06-2X, le mécanisme d'élimination des radicaux hydroxyles (OH·) par l'acide gallique (GA) dans des environnements aqueux faiblement acides et faiblement basiques du vivant a été étudié. GA réagit avec OH· via trois voies : abstraction d'H, addition et transfert électronique. Les calculs montrent que : 1) pour la réaction d'abstraction d'H, la voie optimale en milieu faiblement acide et faiblement basique est l'abstraction de l'atome H du groupe hydroxyle par OH·, la réaction est fortement exothermique et sans barrière ; la voie secondaire est l'abstraction d'H à la position 10 du carbone de l'anneau benzénique, avec des barrières d'énergie respectives de 13,5 et 61,2 kJ/mol en milieu faiblement acide et faiblement basique, également exothermique. 2) Pour la réaction d'addition, les barrières énergétiques optimales sont respectivement de 23,8 et 46,0 kJ/mol en milieux faiblement acide et basique, exothermiques. 3) Pour le transfert d'électron unique, la barrière énergétique en milieu aqueux faiblement acide est de 5,0 kJ/mol avec une exothermicité significative ; en milieu faiblement basique, la réaction n'est pas thermodynamiquement ni cinétiquement possible. Les résultats indiquent que GA est un excellent agent éliminateur de OH· dans les environnements aqueux faiblement acide et basique du vivant, avec une meilleure activité antioxydante en milieu faiblement acide.

acide gallique;radical hydroxyle;théorie de la fonctionnelle de la densité;théorie du champ réactif autocohérent;état de transition;transfert électronique;barrière d'énergie libre