Mechanism of hydroxyl radical elimination by gallic acid in physiological aqueous environments based on density functional theory

WU Lin; ZHAO Yu; ZHAO Hongli; LIU Jingjun; WANG Zuocheng; YAN Hongyan; ZHAO Hongdi

doi:10.11714/acta.snus.ZR20250225

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Mechanism of hydroxyl radical elimination by gallic acid in physiological aqueous environments based on density functional theory

更新时间：2026-01-21

- Mechanism of hydroxyl radical elimination by gallic acid in physiological aqueous environments based on density functional theory
- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Pages: 1-12(2026)
- 作者机构：
  
  1.海南科技职业大学医药学院，海南海口 571126
  2.白城师范学院理论计算中心，吉林白城 137000
  3.泰安市泰山景区无恙堂健康产业有限公司，山东泰安 271099
  4.泰安市泰山中医药研究院，山东泰安 271099
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.11714/acta.snus.ZR20250225
  CLC： O641.12
- Received：19 October 2025，
  
  Revised：2025-12-21，
  
  Accepted：26 December 2025，
  
  Published Online：2026-01，
- 稿件说明：
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WU Lin, ZHAO Yu, ZHAO Hongli, et al. Mechanism of hydroxyl radical elimination by gallic acid in physiological aqueous environments based on density functional theory[J/OL]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni, 2026, 1-12.
DOI：

WU Lin, ZHAO Yu, ZHAO Hongli, et al. Mechanism of hydroxyl radical elimination by gallic acid in physiological aqueous environments based on density functional theory[J/OL]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni, 2026, 1-12. DOI： 10.11714/acta.snus.ZR20250225.

摘要

采用密度泛函理论的M06-2X方法，结合自洽反应场理论的SMD模型方法，研究了没食子酸（GA）在生理环境（310.15 K、1.013×10

Pa的水液相）下与羟基自由基及羟基自由基水簇（OH及OH·H

O）的反应机制。GA与OH的反应有3个通道，分别是OH提H、OH与C的加成及单电子从GA向OH转移。计算表明：在提H反应通道，OH（OH·H

O）提取羟基H的反应最具优势，均为无势垒过程，均有显著的放热效应；在加成反应通道，OH（OH·H

O）与苯环C的加成反应最具优势，自由能垒在24.4~58.8 kJ/mol之间，均有显著的放热效应；单电子从GA向OH和OH·H

O转移过程热力学不允许，不能实现。研究结果表明，GA可通过提H和加成反应消除OH自由基，没食子酸可作为很好的羟基自由基清除剂。

Abstract

The study investigated reaction mechanisms of gallic acid （GA） with hydroxyl radicals and hydroxyl radical-water clusters （OH and OH·H

O） in a physiological environment （aqueous phase at 310.15 K and 1.013×10

Pa） using the M06-2X method of density functional theory combined with the SMD solvation model from the self-consistent reaction field theory. The reactions between GA and OH proceed via three channels： hydrogen abstraction by OH， OH addition to carbon， and single electron transfer from GA to OH. Calculations show tha

t for the hydrogen abstraction channel， the reaction where OH （or OH·H

O） abstracts the hydroxyl hydrogen is the most favorable. Both are barrierless processes accompanied by significant exothermic effects. For the addition channel， the addition of OH （or OH·H

O） to the aromatic ring carbon is the most favorable， with free energy barriers ranging from 24.4 to 58.8 kJ/mol， exhibiting significant exothermic effects. The single electron transfer process from GA to OH and OH·H

O is thermodynamically unfavorable and cannot occur. The results indicate that GA can eliminate OH radicals via hydrogen abstraction and addition reactions， demonstrating that gallic acid can serve as an effective hydroxyl radical scavenger.

关键词

Keywords

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