Unter Verwendung der M06-2X-Methode der Dichtefunktionaltheorie, kombiniert mit dem SMD-Modell der selbstkonsistenten Reaktionsfeldtheorie (SCRF), wurde der Reaktionsmechanismus von Gallussäure (GA) mit Hydroxylradikalen und Hydroxylradikal-Wasserclustern (OH und OH·H₂O) in physiologischer Umgebung (310,15 K, 1,013×10⁵ Pa in wässriger Phase) untersucht. Die Reaktion von GA mit OH verläuft über drei Kanäle: H-Abstraktion durch OH, Addition von OH am Kohlenstoff und Ein-Elektronen-Transfer von GA zu OH. Die Berechnungen zeigen: Im H-Abstraktionskanal ist die Abstraktion des Hydroxyl-H durch OH (OH·H₂O) am günstigsten, ein barrierefreier Prozess mit deutlicher Wärmeerzeugung; im Additionskanal ist die Addition von OH (OH·H₂O) am Kohlenstoff des Benzolrings am günstigsten, mit freier Aktivierungsenergie zwischen 24,4 und 58,8 kJ/mol und signifikanter Wärmefreisetzung; der Ein-Elektronen-Transfer von GA zu OH und OH·H₂O ist thermodynamisch nicht erlaubt. Die Ergebnisse zeigen, dass GA OH-Radikale durch H-Abstraktion und Addition eliminieren kann und Gallussäure ein guter Hydroxylradikalfänger ist.

Gallussäure;Hydroxylradikal;Dichtefunktionaltheorie;selbstkonsistente Reaktionsfeldtheorie;Übergangszustand;Elektronentransfer;freie Energiebarriere