Der Reaktionsmechanismus von Gallussäure (GA) mit Hydroxyl-Radikalen und Hydroxyl-Radikal-Wasserclustern (OH und OH·H₂O) unter physiologischen Bedingungen (310,15 K, 1,013×10⁵ Pa, wässrige Phase) wurde mit der M06-2X Methode der Dichtefunktionaltheorie in Kombination mit dem SMD-Modell des selbstkonsistenten Reaktionsfeldes untersucht. Die Reaktion von GA mit OH verläuft über drei Kanäle: H-Abstraktion durch OH, OH-Additionen an C und Ein-Elektronen-Transfer von GA zu OH. Die Berechnungen zeigen, dass der H-Abstraktionskanal am vorteilhaftesten ist; OH (OH·H₂O) entnimmt das Hydroxyl-H ohne Aktivierungsbarriere mit erheblicher Exothermie; im Additionskanal ist die Addition von OH (OH·H₂O) an den Benzolring-C am vorteilhaftesten mit freien Energiebarrieren zwischen 24,4 und 58,8 kJ/mol und deutlicher Exothermie; der Ein-Elektronen-Transfer von GA zu OH und OH·H₂O ist thermodynamisch nicht erlaubt. Die Ergebnisse zeigen, dass GA Hydroxylradikale durch H-Abstraktion und Additionsreaktionen eliminieren kann, wodurch Gallussäure ein effektiver Hydroxylradikalfänger ist.

Gallussäure;Hydroxylradikal;Dichtefunktionaltheorie;selbstkonsistentes Reaktionsfeld;Übergangszustand;Elektronentransfer;freie Energiebarriere