Le mécanisme de réaction de l'acide gallique (GA) avec le radical hydroxyle et le cluster d'eau radicalaire hydroxyle (OH et OH·H₂O) en environnement physiologique (310,15 K, 1,013×10⁵ Pa en phase aqueuse) a été étudié en utilisant la méthode M06-2X de la théorie de la fonctionnelle de la densité combinée au modèle SMD de la théorie du champ réactionnel auto-cohérent. La réaction entre GA et OH comporte trois voies : abstraction de H par OH, addition de OH au carbone, et transfert d'un électron unique de GA vers OH. Les calculs indiquent que la voie d'abstraction de H est la plus favorable, OH (OH·H₂O) extrait l’H hydroxyle sans barrière énergétique et avec un effet exothermique significatif ; dans la voie d'addition, l'addition de OH (OH·H₂O) au carbone du cycle aromatique est la plus avantageuse avec des barrières d’énergie libre entre 24,4 et 58,8 kJ/mol et un effet exothermique évident ; le transfert d'électron unique de GA vers OH et OH·H₂O est thermodynamiquement interdit. Les résultats montrent que GA peut éliminer le radical hydroxyle par abstraction de H et addition, faisant de l'acide gallique un excellent piégeur de radicaux hydroxyles.

acide gallique;radical hydroxyle;théorie de la fonctionnelle de la densité;théorie du champ réactionnel auto-cohérent;état de transition;transfert électronique;barrière d'énergie libre