轴不对称联芳香化合物的研究——2.(+)-和(-)-10,10′-二羟基-9,9′-联菲的合成

谢颂凯; 吴峰; 黄文洪

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轴不对称联芳香化合物的研究——2.(+)-和(-)-10,10′-二羟基-9,9′-联菲的合成

论文 | 更新时间：2023-12-11

- 轴不对称联芳香化合物的研究——2.(+)-和(-)-10,10′-二羟基-9,9′-联菲的合成
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- 中山大学学报(自然科学版)(中英文) 1986年25卷第2期页码：18-24
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  中图分类号：
- 纸质出版日期：1986，
  
  网络出版日期：1986-3-25，
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谢颂凯, 吴峰, 黄文洪. 轴不对称联芳香化合物的研究——2.(+)-和(-)-10,10′-二羟基-9,9′-联菲的合成[J]. 中山大学学报(自然科学版)(中英文), 1986,25(2):18-24.
谢颂凯, 吴峰, 黄文洪. 轴不对称联芳香化合物的研究——2.(+)-和(-)-10,10′-二羟基-9,9′-联菲的合成[J]. 中山大学学报(自然科学版)(中英文), 1986,25(2):18-24. DOI：

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摘要

本文对新型化合物(+)和(-)-10

10′二羟基-9

9′-联菲((+)-6和(-)-6]的合成方法进行了研究。找到了制备9-菲酚并使其氧化偶合为(±)-6的条件;后者经其磷酸氢酯[(±)-12]的辛可宁盐

用重结晶法成功地加以分离后

将所得非对映体经水解及还原

分别生成光学纯的产物(+)-6和(-)-6。从而确定了9

9′-联菲衍生物的轴不对称性。

Abstract

Study of axially dissymmetric biaryls has recently been revived.Most of thework

however

were focused in derivatives of 1

1′-binaphthyl in terms oftheir syntheses and application to chiral recognition and various asymmetricsyntheses.We have been interested in finding synthesis and stereochemistryof higher analog of biaryls.In this article

we demonstrate a novel syntheticapproach to both enantiomers of 10

10′-dihydroxy-9

9′-biphenanthryl[（-）- and（+）-6].An attempt of transformation of 9-methoxy phenanthrene （3） with n-butyl-lithium and TMEDA in ether at-78℃ or room temperature to its lithium deriva-tive （4） has yet been successful （Scheme 1）.We have then explored the suitablereagent for oxidative coupling of 9-phenanthrol （8） to （±） -6.Despite theusefulness in synthesis of bis-2-naphthol（10）

FeCl

关键词

&nbsp菲衍生物混合溶剂甲醇一元醇芳香化合物旋光度重结晶法白色晶体不对称性辛可宁针状结晶溶剂油石油醚氧化偶合薄层层析烷氧基甲氧基

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