2－硝基甲基噻唑－4－羧酸乙酯的合成及与丙烯酰胺的缩合

林永成; 林源华; 吴雄宇; 巫中德

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2－硝基甲基噻唑－4－羧酸乙酯的合成及与丙烯酰胺的缩合

论文 | 更新时间：2023-12-11

- 2－硝基甲基噻唑－4－羧酸乙酯的合成及与丙烯酰胺的缩合
- The Synthesis of Ethyl 2 Nitromethyl 4 Carboxylate and Its Condensation Reaction with Acrylamide
- 中山大学学报(自然科学版)(中英文) 1996年35卷第6期页码：7-10
- 作者机构：
  
  1. 中山大学化学系
  2. 广州白云山制药厂
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：
  中图分类号：
- 纸质出版日期：1996，
  
  网络出版日期：1996-11-25，
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林永成, 林源华, 吴雄宇, 等. 2－硝基甲基噻唑－4－羧酸乙酯的合成及与丙烯酰胺的缩合[J]. 中山大学学报(自然科学版)(中英文), 1996,35(6):7-10.

Lin Yongcheng, Lin Yuanhua, Wu Xiongyu, et al. The Synthesis of Ethyl 2 Nitromethyl 4 Carboxylate and Its Condensation Reaction with Acrylamide[J]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis SunYatseni, 1996,35(6):7-10.
林永成, 林源华, 吴雄宇, 等. 2－硝基甲基噻唑－4－羧酸乙酯的合成及与丙烯酰胺的缩合[J]. 中山大学学报(自然科学版)(中英文), 1996,35(6):7-10. DOI：

Lin Yongcheng, Lin Yuanhua, Wu Xiongyu, et al. The Synthesis of Ethyl 2 Nitromethyl 4 Carboxylate and Its Condensation Reaction with Acrylamide[J]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis SunYatseni, 1996,35(6):7-10. DOI：

摘要

２－溴代甲基噻唑－４－羧酸乙酯（Ⅱ）用ＮａＮＯ２或ＡｇＮＯ２硝化，得到２－硝基甲基噻唑－４－羧酸乙酯（Ⅲ）．发现Ⅲ在ＤＭＳＯ中以酸式异构体存在，在ＣＤＣｌ３中以假酸式存在．在Ｍｉｃｈａｅｌ加成条件下，（Ⅲ）与丙烯酰胺缩合，没有得到预期的产物２－〔３′（３′－硝基丙酰胺）〕噻唑－４－羧酸乙酯（Ⅳ）而是得到相当于１，３－偶极加成产物，２－〔３′（５′－酰胺基二氢异口恶唑基）〕噻唑－４－羧酸乙酯（Ⅴ）．讨论它的形成机理

Abstract

The nitration of ethyl 2 bromomethylthiazole 4 carboxylate (Ⅱ) with NaNO 2 or AgNO 2 gave ethyl 2 nitromethyl 4 carboxylate (Ⅲ). It was found that Ⅲ existed in the aci nitro tautomer in DMSO d 6

and the nitro isomer of Ⅲ was nearly the only form in CDCl 3. Under the Michael reaction condition

Ⅲ condensed with acrylamide to give the 1

3 dipolar addition product

ethyl 2 [3′(5′ amidodihydroisoxazolyl)]thiazole 4 carboxylate (Ⅴ)

and not the Michael addition product.

关键词

&nbsp2－硝甲基噻唑衍生物13－偶极加成互变异构体

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