Chemical constituents from <italic style="font-style: italic">Eucalyptus tereticornis</italic> of genus <italic style="font-style: italic">Eucalyptus</italic>

XUE Junjuan; LI Bo; WANG Leiqing; CUI Yulei; LIAO Qiong

doi:10.13471/j.cnki.acta.snus.ZR20240343

您当前的位置：

首页 >

文章列表页 >

Chemical constituents from Eucalyptus tereticornis of genus Eucalyptus

Column of natural products chemistry | 更新时间：2025-11-14

- Chemical constituents from Eucalyptus tereticornis of genus Eucalyptus
- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Vol. 64, Issue 3, Pages: 36-46(2025)
- 作者机构：
  
  1.山东中医药高等专科学校中药系，山东烟台 264199
  2.山东省高等学校中药生产与质量控制新技术研发中心，山东烟台 264199
  3.黄河流域道地药材产业高质量发展协同创新中心，山东烟台 264199
  4.临沂大学医学院，山东临沂 276000
  5.中山大学实验动物中心，广东广州 510006
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.ZR20240343
  CLC： R284.1;R284.2
- Received：06 December 2024，
  
  Accepted：30 December 2024，
  
  Published Online：21 January 2025，
  
  Published：25 May 2025
- 稿件说明：
移动端阅览
薛俊娟,李波,王雷清等.桉属植物细叶桉Eucalyptus tereticornis的化学成分[J].中山大学学报(自然科学版)(中英文),2025,64(03):36-46.

XUE Junjuan,LI Bo,WANG Leiqing,et al.Chemical constituents from Eucalyptus tereticornis of genus Eucalyptus[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2025,64(03):36-46.
薛俊娟,李波,王雷清等.桉属植物细叶桉Eucalyptus tereticornis的化学成分[J].中山大学学报(自然科学版)(中英文),2025,64(03):36-46. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.ZR20240343.

XUE Junjuan,LI Bo,WANG Leiqing,et al.Chemical constituents from Eucalyptus tereticornis of genus Eucalyptus[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2025,64(03):36-46. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.ZR20240343.

摘要

为研究桉属植物细叶桉（

Eucalyptus tereticornis

）的化学成分，探究所得化合物的潜在生理活性，本研究通过硅胶柱层析、凝胶柱层析和半制备型高效液相色谱等多种分离手段对其乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位进行分离纯化，共得到21个化合物。通过核磁共振波谱、质谱和比旋光法并结合文献数据对比分析对化合物进行结构解析，分别鉴定为10个木脂素类化合物：ehletianol C（

）、dihydrobuddlenol B（

）、二氢去氢双松柏醇（

）、波棱素（

）、vitrifol A（

）、（-）-丁香树脂酚（

）、（-）-南烛木树脂酚（

）、异落叶松脂素（

）、

erythro

-1-（3，4-dimethoxyphenyl）-2-

-（2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl）propane-1，3-diol（

）和

threo

-guaiacylglycerol-

-4′-dihydroconiferyl alcohol（

）；3个间苯三酚类化合物：multifidol glucoside（

）、lysidiside A（

）和2，4，6-trihydroxy-1-butyrophenone-2-

-D-glucopyranoside（

）；3个黄酮类化合物：（

）-柚皮素7-

-葡萄糖苷（

）、（-）-2，3-

trans

-dihydro

keampferol-3-

-L-rhamnoside（

）和根皮素（

）；5个芳苷类化合物：garcimangosone D（

）、脱氧土大黄苷（

）、glochierioside F（

）、citrusin C（

）和苄基-

-D-葡萄糖苷（

）。化合物

均为首次从细叶桉中分离得到，化合物

、

和

为首次从桉属中分离得到。利用DPPH法探究所得化合物的体外抗氧化活性，结果显示化合物

、

和

的抗氧化活性IC

为13.42~65.97 μg/mL，均弱于阳性对照维生素C，其中化合物

、

和

活性相对较强，与维生素C接近。

Abstract

To study the chemical constituents of the

Eucalyptus tereticornis

and explore their potential biological activity， a total of 21 compounds were obtained from the petroleum ether and ethyl acetate part of the ethanol extract of

Eucalyptus tereticornis

by silica gel column chromatography， Sephadex LH-20 column chromatography， and semi-preparative high performance liquid chromatography （HPLC）. By the analysis of NMR，ESI-MS， and specific rotation values combined with comparative analysis with literature data， the structures of compounds were identified as ten lignans： Ehletianol C（

）， dihydrobuddlenol B（

）， dehydrodiconiferyl alcohol（

）， herpetin （

）， vitrifol A（

），（-）-syringaresinol （

），（-）-lyoniresinol （

），（-）-isolariciresinol （

），

erythro

-1-（3，4-dimethoxyphenyl）-2-

-（2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl）propane-1，3-diol （

）， and

threo

-guaiacylglycerol-

-4′-dihydroconiferyl alcohol （

）； three phloroglucinols： multifidol glucoside （

）， lysidiside A （

）， and 2，4，6-trihydroxy-1-butyrophenone-2-

-D-glucopyranoside （

）； three flavones：（

）-naringenin 7-

-glycoside （

），（-）-2，3-

trans

-dihydrokeampferol-3-

-L-rhamnoside（

）， and phloretin （

）； and five aryl

-glycosides： garcimangosone D（

）， deoxyrhaponticin （

）， glochierioside F（

）， citrusin C（

）， and benzyl

-D-glucopyranoside （

）. All the compounds were separated from

Eucalyptus tereticornis

for the first time， and compounds

，

， and

were separated from the genus

Eucalyptus

for the first time. The

in vitro

antioxidant activity of compounds was evaluated by using DPPH method. The

results indicated that compounds

，

， and

exhibited certain activity， with IC

values ranging from 13.42-65.97 μg/mL， weaker than vitamin C. Among them， compounds

，

， and

showed significant antioxidant activity， comparable to vitamin C.

关键词

Keywords

references

邓安珺，张海婧，张志辉，等， 2015 . 巨峰葡萄籽抗氧化活性成分研究［J］. 中国中药杂志， 40 （ 21 ）： 4208 - 4211 .

郭芳钰，由士权，李萌，等， 2019 . 桉树提取物在化妆品中的应用［J］. 湖北农业科学， 58 （ S1 ）： 15 - 17 .

何轶，张聿梅，车镇涛， 2012 . 伞花木茎化学成分研究［J］. 中草药， 43 （ 7 ）： 1276 - 1279 .

赖志才，张美英，王一飞， 2008 . 蛇菰、马蓝、细叶桉提取物体外抗单纯疱疹病毒的实验研究［C］//广东省生物医学工程学会. 广州（国际）生物医学工程学术大会论文集 . 广州：暨南大学生物医药研究开发基地： 27 .

孙丽娟，胡小芳，程寻，等， 2017 . 柚皮素7- O -葡萄糖苷非对映异构体的NMR 波谱分析［J］. 波谱学杂志， 34 （ 4 ）： 465 - 473 .

吴琼，华会明，李占林， 2013 . 仙人掌化学成分的分离与鉴定［J］. 中国药物化学杂志， 23 （ 2 ）： 120 - 126 .

谢宗万， 1975 . 全国中草药汇编［M］// 北京：人民卫生出版社： 1978 .

谢耀坚， 2023 . 研发桉树利用新途径，创造产业升级新辉煌［J］. 桉树科技， 40 （ 4 ）： 73 - 84 .

周燕园，黄燕，梁臣艳，等， 2011 . 细叶桉果实提取物抑菌活性及光谱鉴别的研究［J］. 中国实验方剂学杂志， 17 （ 14 ）： 5962 .

BARJA G ， 2014 . The mitochondrial free radical theory of aging ［J］. Prog Mol Biol Transl Sci ， 127 ： 1 - 27 .

BEGUM S ， FARHAT F ， SULTANA I ， et al ， 2000 . Spasmolytic constituents from Eucalyptus camaldulensis var. obtusa leaves ［J］. J Nat Prod ， 63 （ 9 ）： 1265 - 1268 .

BHARATE S B ， KHAN S I ， TEKWANI B L ， et al ， 2008 . S -Euglobals： Biomimetic synthesis， antileishmanial， antimalarial， and antimicrobial activities ［J］. Bioorg Med Chem ， 16 （ 3 ）： 1328 - 1336 .

CAI W H ， MATSUNAMI K ， OTSUKA H ， et al ， 2009 . Lignan and neolignan glucosides， and tachioside 2′- O -4"- O -methylgallate from the leaves of Glochidion rubrum ［J］. J Nat Med ， 63 ： 408 - 414 .

DAI L M ， TANG J ， LI H L ， et al ， 2009 . A new stilbene glycoside from the n -butanol fraction of Veratrum dahuricum ［J］. Chem Nat Compd ， 45 （ 3 ）： 325 - 329 .

DAUS M ， HAYTON J B ， HOLLAND D C ， et al ， 2023 . Camaldulensals A-C， the first meroterpenoids possessing two spatially separated formyl phloroglucinols conjugated to a terpene core from the leaves of Eucalyptus camaldulensis Dehnh ［J］. J Nat Prod ， 86 （ 8 ）： 1994 - 2005 .

FUJIWARA M ， YAGI N ， MIYAZAWA M . 2011 . Tyrosinase inhibitory constituents from the bark of Peltophorum dasyrachis （yellow batai）［J］. Nat Prod Res ， 25 （ 16 ）： 1540 - 1548 .

GAO S ， FENG N ， YU S ， et al ， 2004 . Vasodilator constituents from the roots of Lysidice rhodostega ［J］. Planta Med ， 70 （ 12 ）： 1128 - 1134 .

GU Q ， ZHANG X M ， ZHOU J ， et al ， 2008 . One new dihydrobenzofuran lignan from Vitex trifolia ［J］. J Asian Nat Prod Res ， 10 （ 56 ）： 499 - 502 .

HUANG Y L ， CHEN C C ， CHEN Y J ， et al ， 2001 . Three xanthones and a benzophenone from Garcinia mangostana ［J］. J Nat Prod ， 64 （ 7 ）： 903 - 906 .

JIANG Z H ， TANAKA T ， SAKAMOTO M ， et al ， 2001 . Studies on a medicinal parasitic plant： lignans from the stems of Cynomorium songaricum ［J］. Chem Pharm Bull ， 49 （ 8 ）： 1036 - 1038 .

JIN H ， OGINO K ， FUJIOKA T ， et al ， 2008 . A new acylphloroglucinol glycoside from Solidago altissima L ［J］. J Nat Med ， 62 （ 2 ）： 199 - 201 .

KIM M R ， LEE S K ， KIM C S ， et al ， 2004 . Phytochemical constituents of Carpesium macrocephalum FR.- et SAV ［J］. Arch Pharm Res ， 27 （ 10 ）： 1029 - 1033 .

KOKUMAI M ， KONOSHIMA T ， KOZUKA M ， et al ， 2004 . Euglobal T1， a new euglobal from Eucalyptus tereticornis ［J］. J Nat Prod ， 54 （ 4 ）： 1082 - 1086 .

KOSASI S ， VAN D ， LABADIE R . 1989 . Multifidol and multifidol glucoside from the latex of Jatropha multifida ［J］. Phytochemistry ， 28 （ 9 ）： 2439 - 2441 .

LI L ， SEERAM N P . 2010 . Maple syrup phytochemicals include lignans， coumarins， a stilbene， and other previously unreported antioxidant phenolic compounds ［J］. J Agric Food Chem ， 58 （ 22 ）： 11673 - 11679 .

LI J S ， LIU Y N ， LI J Y ， et al ， 2023 . Acylphloroglucinol-monoterpene meroterpenoids from Eucalyptus tereticornis and their inhibitory activity against ATP citrate lyase ［J］. Phytochemistry ， 207 ： 113565 .

MAHMOUD A A ， AL-SHIHRY S S ， HEGAZY M F ， 2009 . Biological activity of a phloroglucinol glucoside derivative from Conyza aegyptiaca ［J］. Z Naturforsch C ， 64 （ 7/8 ）： 513 - 517 .

QIN X J ， FENG M Y ， LIU H ， et al ， 2018 . Eucalyptusdimers A-C， dimeric phloroglucinol-phellandrene meroterpenoids from Eucalyptus robusta ［J］. Org Lett ， 20 （ 16 ）： 5066 - 5070 .

REZK B M ， HAENEN G R ， van DER VIJGH W J ， et al ， 2002 . The antioxidant activity of phloretin： The disclosure of a new antioxidant pharmacophore in flavonoids ［J］. Biochem Biophys Res Commun ， 295 （ 1 ）： 9 - 13 .

SEIGLER D S ， PAULI G F ， NAHRSTEDT A ， et al ， 2002 . Cyanogenic allosides and glucosides from Passiflora edulis and Carica papaya ［J］. Phytochemistry ， 60 （ 8 ）： 873 - 882 .

SHU J C ， CUI H Q ， HUANG Y Z ， et al ， 2017 . A novel phloroglucinol and two new phenolic glycosides from Psidium littorale ［J］. J Asian Nat Prod Res ， 19 （ 9 ）： 854 - 861 .

SIDDAIAH V ， RAO C V ， VENKATESWARLU S ， et al ， 2006 . A concise synthesis of polyhydroxydihydrochalcones and homoisoflavonoids ［J］. Tetrahedron ， 62 （ 5 ）： 841 - 846 .

TAKASAKI M ， KONOSHIMA T ， KOZUKA M ， et al ， 1995 . Anti-tumor-promoting activities of euglobals from Eucalyptus plants ［J］. Biol Pharm Bull ， 18 （ 3 ）： 435 - 438 .

WEN L G ， HE J R ， WU D ， et al ， 2014 . Identification of sesquilignans in litchi （ Litchi chinensis Sonn.） leaf and their anticancer activities ［J］. J Funct Foods ， 8 ： 2634 .

WU C ， LI Y ， YI X ， et al ， 2020 . Three new acylphloroglucinol glucosides from the roots of Lysidice rhodostegia and their antioxidant activities ［J］. Carbohydr Res ， 492 ： 108012 .

YIN S ， XUE J J ， FAN C Q ， et al ， 2007 . Eucalyptals A-C with a new skeleton isolated from Eucalyptus globulus ［J］. Org Lett ， 9 （ 26 ）： 5549 - 5552 .

YOSHINARI K ， SHIMAZAKI N ， SASHIDA Y ， et al ， 1990 . Flavanone xyloside and lignans from Prunus jamasakura bark ［J］. Phytochemistry ， 29 （ 5 ）： 1675 - 1678 .

YOSHIKAWA K ， KAGEYAMA H ， ARIHARA S ， 1995 . Phenolic glucosides and lignans from Ehretia ovalifolia ［J］. Phytochemistry ， 39 （ 3 ）： 659 - 664 .

YUAN H L ， LIU Y ， ZHAO Y ， et al ， 2005 . Herpetin， a new bioactive lignan isolated from Herpetospermum caudigerum ［J］. JCPS ， 14 （ 3 ）： 140 - 143 .

Views

下载量

CSCD

Alert me when the article has been cited

提交

Tools

Publicity Resources

The chemical constituents of Triadica rotundifolia

Cyclohexylethanoids fromIncarvillea dissectifoliola QS Zhao

Chemical Constituents in the Roots of Calophyllum membranaceum Gardn.

Related Author

LIAO Qiong

XUE Junjuan

TANG Guihua

CHEN Jiaqian

HUANG Dong

ZHENG Bingying

CHEN Xian’an

WU Leiming

Related Institution

School of Pharmaceutical Sciences，Sun Yat-sen University

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China,Kun ming Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences

Key Laboratory of Modern Chinese Medicines and Department of Pharmacognosy,China Pharmaceutical University

Key Lab of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Hainan Province, Department of Chemistry,Hainan Normal University



Postal code：510275
Tel：020-84112585，84113223 Email：xuebaozr@mail.sysu.edu.cn
Technical support is provided by Beijing Founder electronics co., LTD 京ICP备09064830号-19 京公网安备11010802024621
It is recommended to read the content of this site in Chrome&IE9+. Please switch to extreme mode in browser 360.
Cookies We use cookies to help provide and enhance our service and tailor content. By continuing, you agree to the use of cookies.

⁰

Chemical constituents from Eucalyptus tereticornis of genus Eucalyptus

DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.ZR20240343

摘要

Abstract

关键词

Keywords

references