Se utilizaron los métodos de teoría del funcional de la densidad M06-2X y MN15, combinados con el modelo SMD de la teoría del campo de reacción autoconsistente, para estudiar la inversión de quiralidad de moléculas anfóteras de lisina catalizada por el ion hidroxilo en fase acuosa líquida. El estudio del proceso de reacción reveló que: tras la extracción del protón α-H por el clúster de moléculas de agua del ion hidroxilo y el proceso de extracción del protón H por el clúster de moléculas de agua del carbono negativo α-C, la molécula de lisina realiza la inversión de quiralidad. Los cálculos de energía potencial mostraron que: el clúster de moléculas de agua del ion hidroxilo forma enlaces de hidrógeno con α-H y el oxígeno carbonilo, la barrera energética del paso limitante de la velocidad para la inversión de quiralidad de la lisina es de 51.1~59.9 kJ/mol; el clúster de moléculas de agua del ion hidroxilo forma enlaces de hidrógeno con α-H y el nitrógeno amino, la barrera energética del paso limitante de la velocidad para la inversión de quiralidad es de 52.8~58.0 kJ/mol, ambas considerablemente inferiores a la barrera de 110.0 kJ/mol para la inversión de quiralidad de la molécula anfótera de lisina en fase acuosa líquida. Los resultados indican que el ion hidroxilo en fase acuosa líquida cataliza la inversión de quiralidad de la lisina, siendo desfavorable un ambiente alcalino para la salud.

lisina;inversión de quiralidad;teoría del funcional de la densidad;teoría del campo de reacción autoconsistente;estado de transición;barrera energética