Использованы методы теории функционала плотности M06-2X и MN15 в сочетании с моделью SMD самосогласованного реакционного поля для изучения катализа гидроксид-ионом хирального инверсирования амфотерной молекулы лизина в водной фазе. Исследование процесса реакции показало, что: после абстрагирования α-H протона кластером молекул воды гидроксид-иона и процесса абстрагирования H протона кластером молекул воды из α-C карбаниона, молекула лизина осуществляет хиральное инверсирование. Расчет потенциала энергии показал, что: кластер молекул воды гидроксид-иона образует водородные связи с α-H и карбонильным кислородом, энергетический барьер определяющего шага реакции хирального инверсирования лизина составляет 51.1~59.9 кДж/моль; кластер водных молекул гидроксид-иона образует водородные связи с α-H и аминным азотом, энергетический барьер определяющего шага реакции хирального инверсирования составляет 52.8~58.0 кДж/моль, что значительно ниже энергетического барьера 110.0 кДж/моль для хирального инверсирования амфотерной молекулы лизина в водной фазе. Результаты показывают, что гидроксид-ионы в водной фазе катализируют хиральное инверсирование лизина, щелочная среда вредна для здоровья.

лизин;хиральное инверсирование;теория функционала плотности;теория самосогласованного реакционного поля;переходное состояние;энергетический барьер