La théorie de la fonctionnelle de densité M06-2X et MN15, combinée au modèle SMD de la théorie du champ réactionnel autocohérent, a été utilisée pour étudier l'inversion de chiralité des molécules amphotères de lysine catalysée par l'ion hydroxyle en phase aqueuse liquide. L'étude du processus réactionnel a révélé que : après l'abstraction du proton α-H par le cluster de molécules d'eau de l'ion hydroxyle et l'abstraction du proton H par le cluster de molécules d'eau du carbone négatif α-C, la molécule de lysine effectue une inversion de chiralité. Les calculs de surface d'énergie montrent que : le cluster de molécules d'eau de l'ion hydroxyle forme des liaisons hydrogène avec α-H et l'oxygène carbonyle, la barrière énergétique de l'étape cinétiquement déterminante pour l'inversion de chiralité de la lysine est comprise entre 51,1 et 59,9 kJ/mol ; le cluster de molécules d'eau de l'ion hydroxyle forme des liaisons hydrogène avec α-H et l'azote amino, la barrière énergétique de l'étape cinétiquement déterminante pour l'inversion de chiralité est comprise entre 52,8 et 58,0 kJ/mol, toutes deux bien inférieures à la barrière de 110,0 kJ/mol pour l'inversion de chiralité des molécules amphotères de lysine en phase aqueuse liquide. Les résultats indiquent que l'ion hydroxyle en phase aqueuse liquide catalyse l'inversion de chiralité de la lysine, et que l'environnement alcalin est défavorable à la santé.

lysine;inversion de chiralité;théorie de la fonctionnelle de densité;théorie du champ réactionnel autocohérent;état de transition;barrière énergétique