Unter Verwendung der hybriden Austauschfunktionale M06-2X und MN15 basierend auf der Dichtefunktionaltheorie (DFT) in Kombination mit dem SMD-Modell, das auf der selbstkonsistenten Reaktionsfeldtheorie basiert, wurde der Isomerisierungsmechanismus zwischen chiralen Enantiomeren des zweiwertigen Calcium-Valin-Komplexes (Val·Ca²⁺) unter physiologischen Bedingungen [wässrige Phase, 310,15 K und 1,013×10⁵ Pa (1 Standardatmosphäre)] untersucht. Die Untersuchung des isomeren Reaktionswegs zeigte, dass die Enantiomere von Val·Ca²⁺ durch einen Protonenübertrag von H über eine Brücke des Carbonyl-Sauerstoffs oder Amin-Stickstoffs isomerisiert werden können. Energieprofilberechnungen der stationären Punkte im Isomerisierungsprozess zeigten, dass der Prozess mit der Migration des Protons über das Stickstoffatom bevorzugt wird. Unter dem Einfluss der Polarität des Wassers und Wassermolekül-Cluster beträgt die Aktivierungsenergie des geschwindigkeitsbestimmenden Schrittes des bevorzugten Reaktionswegs 118,6 bis 121,9 kJ/mol. Die Untersuchungsergebnisse zeigen, dass die Isomerisierungsgeschwindigkeit des zweiwertigen Calcium-Valin-Komplexes in der physiologischen Umgebung sehr langsam ist, was seine Verwendung als Ergänzung für zweiwertiges Calcium und Valin im Organismus relativ sicher macht.

zweiwertiges Calcium Valin; Lösungsmittelwirkung; Dichtefunktionaltheorie; stereoisomere Isomerisierung; Reaktionsenergiebarrie