Die Methoden der Dichtefunktionaltheorie M06-2X und MN15 in Kombination mit dem SMD-Modell der selbstkonsistenten reaktionellen Feldtheorie wurden verwendet, um die katalysierte Chiralitätsumkehr amphoterer Lysinmoleküle durch Hydroxidionen in der wässrigen Phase zu untersuchen. Die Reaktionsprozessstudie ergab, dass: Nach der Abstraktion des α-H-Protons durch den Hydroxidion-Wassermolekülcluster und dem Prozess der Abstraktion des H-Protons durch den Wassermolekülcluster des α-C-Carbanions vollzieht das Lysinmolekül die Chiralitätsumkehr. Potenzialflächenberechnungen zeigten, dass: Der Hydroxidion-Wassermolekülcluster Wasserstoffbrücken mit α-H und dem Carbonylsauerstoff bildet, die energetische Barriere des geschwindigkeitsbestimmenden Schritts der Chiralitätsumkehr von Lysin beträgt 51,1~59,9 kJ/mol; Der Hydroxidion-Wassermolekülcluster bildet Wasserstoffbrücken mit α-H und dem Aminstickstoff, die energetische Barriere des geschwindigkeitsbestimmenden Schritts der Chiralitätsumkehr beträgt 52,8~58,0 kJ/mol, beide liegen deutlich unter der Barriere von 110,0 kJ/mol für die Chiralitätsumkehr amphoterer Lysinmoleküle in der wässrigen Phase. Die Ergebnisse zeigen, dass Hydroxidionen in der wässrigen Phase die Chiralitätsumkehr von Lysin katalysieren und dass eine alkalische Umgebung der Gesundheit abträglich ist.

Lysin;Chiralitätsumkehr;Dichtefunktionaltheorie;selbstkonsistente reaktionelle Feldtheorie;Übergangszustand;energetische Barriere